Die Geometrie dieses Konformeren, das neben diesem Absatz gezeigt ist, ist vom Umschlag-Typ :
die Atomfolge O-H···N-C ist fast genau koplanar, wohingegen das verbleibende Kohlenstoffatom (C1) ausserhalb dieser Ebene liegt.
Die Wechselwirkung O-H···N ist nach allen üblichen Kriterien eine Wasserstoffbrücke, und sie stablisiert dieses Konformer (und sein Enantiomeres) sowohl thermodynamisch als auch kinetisch:
www.ptc.tugraz.atThe geometry of this conformer, which is shown next to this paragraph, is of the envelope-type :
the O-H···N-C sequence is almost co-planar, whereas the remaining carbon atom (C1) is located out of that plane.
The interaction O-H···N is a hydrogen bond, according to all of the usual criteria, and it stabilizes this conformer (and its enantiomer) thermodynamically as well as kinetically:
www.ptc.tugraz.atDieses praktische Nichtexistieren einer eher kleinen organischen Verbindung ist umso bemerkenswerter, als auf den ersten Blick keine besonderen Probleme für Synthese oder Stabilität erkennbar sind.
Die Ergebnisse der ab initio Berechnungen zeigen ein asymmetrisches globales Minimum, in dem die Aldehydgruppe fast koplanar mit der Ebene der drei Kohlenstoffatome ist.
Die Aminogruppe ragt aus dieser Ebene heraus und bringt eines ihrer Wasserstoffatome in die Nähe des Sauerstoffatoms, ohne dabei aber eine Wasserstoffbrücke zu bilden.
www.ptc.tugraz.atThis virtual non-existence of a small organic compound, which does not pose any obvious problem either for synthesis or for stability, is a surprising fact.
The results of ab initio calculations indicate an asymmetric global minimum, in which the aldehyde group is almost coplanar with the plane of the three carbon atoms.
The amino group sticks out of that plane, and one amino group hydrogen atom comes close to the oxygen atom, without, however, forming a hydrogen bond.
www.ptc.tugraz.atDie Struktur des globalen Minimums ist am Beginn dieses Absatzes gezeigt ;
die COOH-Gruppe und die Kohlenstoffatome und sind dabei nahezu koplanar, das Kohlenstoffatom ragt aus dieser Ebene heraus, und die aliphatische OH-Gruppe ist zum Carbonylsauerstoffatom hin orientiert.
In der O-H···O=C-Wechselwirkung, die daraus resultiert, beträgt der H···O-Abstand 2,33 Å und ist damit etwas länger als im vergleichbaren Konformer der -Hydroxypropionsäure.
www.ptc.tugraz.atThe global minimum is shown at the beginning of this paragraph.
In it, the COOH-group is almost coplanar with the carbon atoms and , carbon atom is located out of that plane, and the aliphatic OH-group is oriented towards the carbonyl oxygen atom.
The H···O-distance in the resulting O-H···O=C-interaction is slightly longer than in the corresponding conformer of -hydroxypropionic acid, namely 2.33 Å.
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